Il '500 - Il secondo trentennio
Con il 1532 cominciano ad essere disponibili anche gli stemmi dipinti sulle coperte pergamenacee delle filze conservate nell'Archivio Storico vicarese. Questo ci dà la possibilità di osservare la policromia dei blasoni (non disponibile negli stemmi litici). Per quanto riguarda gli stemmi litici è il periodo in cui comincia ad essere utilizzata la pietra serena, tipicamente fiorentina; purtroppo a causa della sua poca resistenza agli agenti atmosferici, moltissimi di questi stemmi sono stati danneggiati, anche in maniera irreparabile.
L'esecuzione degli stemmi è, in questo periodo, abbastanza "libera": non esiste ancora uno stile netto a cui rifarsi, per cui ogni esemplare dipinto ha un suo linguaggio. Una certa uniformità si può riscontrare solo nella forma degli scudi, che sono quasi esclusivamente del tipo "accartocciato", con una tendenza maggiore all'accartocciamento man mano che ci si avvicina alla metà del secolo. Che questo sia lo stile più in voga nel periodo lo testimoniano anche gli stemmi lapidei
- "1535, Giovan Battista degli Alberti"
- "1537, Giuliano Donato di Tanai de' Medici"
- "1537, Orlandino Orlandini"
- "1538, Tommaso di Carlo Rucellai"
- "1539, Francesco di Giovan Battista Corbinelli"
- "1544, Giovanni di Benedetto Covoni"
- "1544, Giovanni di Benedetto Covoni"
- "1546, Piero Orlandini"
- "1547, Giovanni di Piero Buondelmonti"
- "1547, Lorenzo di Attilio di Niccolò de' Medici"
- "1550, Ugolino Mazzinghi"
- "1551, Giovanni Antonio di Guglielmo degli Alessandri"
- "1552, Giovan Battista di Ippolito Buondelmonti"
- "1553, Canigiani (incerto)"
- "1558, Giovanni di Ottagnolo Benvenuti"
- "1562, Bernardo di Giannozzo Manetti"
- "1563, Giovan Battista di Luca Pitti"
- "1566, Ugolino di Bernardo Bonsi"