Il '500 - L'ultimo trentennio
In questo periodo la Toscana subisce dei forti contraccolpi economici, determinati dallo spostamento dei commerci sull'asse Nuovo Mondo-Paesi Europei con accesso all'Oceano Atlantico. Conseguentemente a ciò ed alla crisi che ne derivò, anche l'assetto sociale subì dei mutamenti: molte famiglie un tempo dedite ai commerci spostarono il loro campo di azione sull'agricoltura. Era comunque una Toscana più povera e meno dinamica rispetto a quella del Rinascimento ed anche le classi dirigenti, tra i cui membri si sceglievano i Vicari, furono ridimensionate in capacità di spesa ed in ricchezza. Anche negli stemmi litici si nota questa perdita di "splendore", con la totale scomparsa delle terrecotte invetriate e l'utilizzo esclusivo della più economica pietra serena. Anche i Vicari, sempre meno rappresentativi del passato splendore fiorentino, si trasformano in semplici burocrati di provincia, a capo di un territorio oramai periferico e non più importante come nel secolo precedente (non bisogna dimenticare che la deviazione dell'Arno da Vicopisano del 1561 rese questo territorio ancora meno importante)
- "1567 Giovanni di Pierfilippo Pepi"
- "1567 Girolamo di Bernardo Guidotti"
- "1568 Luigi di Ruberto Mormorai"
- "1568 Luigi di Ruberto Mormorai"
- "1568 Tanai di Niccolò de' Medici"
- "1570 Andrea Quaratesi"
- "1571 Lorenzo Villani da Pistoia"
- "1573 Giovanni di Francesco Vettori"
- "1574 Napoleone Aldobrandini"
- "1575 Pandolfo di Gismondo Guasconi"
- "1576 Lorenzo Nerli"
- "1578 Tommaso di Niccolò Compagni"
- "1579 Andrea Sernigi"
- "1579 Bonaccorso di Benedetto Pitti"
- "1580 Cesare di Bernardo (Bardo) de' Bardi"
- "1580 Cesare di Bernardo (Bardo) de' Bardi"
- "1581 Branco di Jacopo Castellani"
- "1583 Alamanno di Matteo Borgianni"
- "1583 Lorenzo di Francesco Bonciani"
- "1584 Iacopo di Bartolomeo Peruzzi"
- "1584 Ilarione di Guglielmo Bonguglielmi"
- "1586 Lorenzo di Lorenzo di Andrea dè Medici"
- "1587 Iacopo di Bartolomeo Peruzzi"